2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
2019年6月14日，猛龙队在总决赛中以大比分4-2击败勇士队，夺得2018-19赛季的NBA总冠军，林书豪也成为第3位获得NBA总冠军戒指的华人球员，也是首位获得NBA总冠军华裔球员。
会的，就最近几场的表现，林书豪的作用还是非常大的，上场就有表现，在很短的上场时间内，林书豪效率非常高，第四节场均4分多，猛龙的板凳深度非常强大，猛龙主教练只要给林书豪更多的上场时间，我认为林书豪肯定能在猛龙完成20+
能否有20加的表现并不重要，因为对于现在的林书豪来说打球的环境和荣誉无疑更重要。因为林书豪目前已经得到了NBA的认可，是有能力在NBA立足的，虽然因为伤病的影响他的布鲁克林头牌之旅没能继续，但对于已经30岁的书豪来说，好的团队和季后赛无疑更吸引他。
在猛龙队书豪的作用和一同交易来的加索尔一样，是替补席的主心骨，在主力核心不在场的时候带着替补保住势头。虽然不再是核心，但是作用更加突出，而且对于一心争夺总冠军的北境之王，垃圾兄弟这几年在季后赛的表现已经让人难以在关键的时刻指望洛瑞，而向来善打硬仗的书豪，无疑可以在关键时刻给予猛龙多一个选择和威胁，而且他的挡拆配上小加索尔的多才多艺，绝对能让小卡和洛瑞减轻负担有更多发挥自身专长的的空间。
至于20加的得分，最近没怎么关注比赛，不知道回答的时候书豪是否已经得到了这个分数，但是只要书豪愿意并且球队合理使用他，有几场得分20加也是他的正常水平发挥。值得一提的是很多人只关注书豪进攻端的才华而忽略他的防守，其实书豪的换防速度也还不错，单防的抢断能力也是联盟平均水准之上，绝对比球队的替补新秀范弗利特更适合成为球队的头号第六人。
