2次。
第一次夺冠是2011—2012赛季2024，切尔西在决赛中对决拜仁慕尼黑，常规时间和加时赛双方1：1战平，最终在通过点球大战4：3击败对手，首次登顶欧冠。
第二次是2020—2021赛季，凭借哈弗茨的进球，1：0战胜决赛对手曼城。第二次傲视群雄。
2次。除了欧冠外切尔西在英格兰赛场共赢得过6次英格兰顶级联赛冠军（英甲1次，英超5次），8次英格兰足总杯冠军，5次英格兰联赛杯冠军，4次英格兰社区盾冠军。
在洲际赛场，切尔西获得过1次世俱杯冠军、2次欧洲优胜者杯冠军，2次欧洲超级杯冠军，，2次欧罗巴联赛冠军
切尔西足球俱乐部在欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是在2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔。
在两次拿到欧冠联赛冠军之后，切尔西足球俱乐部也真正成为了一个豪门球队。他们最近20年之内，在英超联赛中的表现都是非常出色的，几乎每个赛季都可以进入英超积分榜的前4，拿到下个赛季欧冠联赛的参赛资格。
当然不是一个级别。一个是亚冠联赛冠军，一个是欧冠联赛冠军。虽然都是各洲最高水平赛事的冠军，但目前的足球水平以欧洲水平最高，南美可以与之并驾齐驱，其他各洲水平比之前两个要低一个档次。所以欧冠冠军切尔西要比亚冠冠军蔚山现代要高一个级别。世俱杯是各大洲的俱乐部冠军队之间的比赛，从赛程安排可以看出，欧洲和南美的俱乐部冠军比之其他州的冠军要高出一个规格：比赛场次为7场，共4个比赛日，赛制为单场淘汰。其中，亚、非、大洋洲和中北美及加勒比海四大洲的冠军先抽签，捉对比赛，决出两个优胜者进入半决赛，欧洲和南美洲的俱乐部冠军直接进入半决赛，分别与另两队交锋，胜者会师决赛。在今年的世俱杯最后进入决赛的还是欧洲和南美冠军切尔西和科林蒂安，这也说明切尔西与蔚山现代的实力差距。
