汉密尔顿是1999年第7顺位被奇才选中，第二个赛季有幸与乔丹成为队友。
菜鸟赛季汉密尔顿只有12场首发，场均出战19分钟，给里奇蒙德打替补。第二个赛季，对内没有球星的奇才便把汉密尔顿扶正，首发42场，场均出战32分钟。能够砍下18分、3篮板、3助攻。
01-02赛季熬走了里奇蒙德，迎来了乔丹。本赛季他场均出战35分钟，砍下20分，整体命中率43%，三分命中率38%，罚球命中率89%。
在奇才打出身价的他新秀合同结束后来到了汽车城，在活塞中投王显现本色进入了生涯的巅峰期。
汉密尔顿身体素质一般，对抗不足，爆发力偏弱，这样的身体素质在后卫的位置上本来是致命的。但是，他却利用他马拉松冠军一样跑动能力打出了另一条路。
中投王之所以中投稳定，得益于他积极的无球跑动，他本身很少持球单打，这不是他的强项。我们总能看到，汉密尔顿在无球的情况下拼命的在球场上跑动，最可怕的是他从来不累，防守者全都被他拖垮了。
他是科比亲口承认的最不愿意防守的球员，因为跟着他跑会消耗巨大的体能，让科比没有多余体力进攻。
这样朴实的球风非常符合活塞的体系，他们在湖人手中拿走了总冠军，这是2000年以后所有总冠军中最缺乏球星气质的。
理查德·汉密尔顿在职业生涯一共打了921场常规赛，其中783场首发，场均出场32.1分钟，得到17.1分，3.4助攻和3.1篮板，投篮命中率为44.9%；生涯3次入选“NBA全明星阵容”。汉密尔顿因其犀利的跑动后接球跳投被称为“中投王。
放到现在，他的角色定位和当下勇士队的克莱汤普森的角色相似，并且是一位出色的射手。02/03赛季开始展现出了无与伦比的能力，并且也是后来活塞能够夺冠的主力队员。无求跑动甚至好于当前的球星克莱汤普森，而且防守端也不弱。是一位全明星级别的球员，攻防两端无明显缺点，职业生涯命中率45%对于一个投手来说并不低，而且当时的防守强度远远大于现在的强度，无论是身体对抗还是吹罚尺度不是一个级别，某种程度上可以说他可能强于克莱汤普森，当然不是一个时代，没办法比较，放在现在小球时代，场均20分应该问题不大，攻防两端都不弱，比现在克莱汤普森强一点的全明星级别吧。
底特律活塞五虎之一“中投王--理查德·哈密尔顿”
2002年9月，奇才看中了活塞的杰里斯塔克豪斯，进行了队内人员调整。将上赛季打出成绩的汉密尔顿作为交易斯塔克豪斯的交易砝码，送到了活塞队，去交换对方的明星后卫杰里·斯塔克豪斯。当时的汉密尔顿是一个场均有将近20的得分、场上稳定的攻防，场上表现出坚决的意志。而来到一个活塞这个全新环境，汉密尔顿开始有些不适应，只不过活塞队的全员的帮忙让汉密尔顿很好的融入了进来。
总经理乔•杜马斯开始让汉密尔顿进行大量的中距离投篮catch and shoot（接球投篮），这也使得他的命中率高出了一个后卫应有的水准。这使得他在进攻端极具效率。与此同时，汉密尔顿的私人训练师和体能训练师在积极提高他的对抗性和体能。之后，汉密尔顿认识到防守端的收获越大，进攻端的出手机会就会越多。在活塞队，防守理念在汉密尔顿的脑中开始超越进攻占到了第一的位置。他在防守端的表现使得给里克·卡莱尔留下了及其深刻的印象。汉密尔顿逐渐成长为一名全面的球员，他既能在禁区空切上篮，能在中距离命中接球投篮，能在外线搞定三分远射，能在罚球线上稳稳拿下分数。也能帮助队友，送出精美助攻。02-03赛季，汉密尔顿的这个赛季依旧可以称作“出色”。从赛季初才加盟活塞队的他现已经成为球队主力得分手。季后赛中，他更是将自己的统计提升到场均22.5分。
03-04赛季，虽然汉密尔顿的场均得分滑落到了17.6分，但是他的赛场表现比上季更加成熟2024：助攻次数增加到4个、投篮命中率和抢断数也都得到提升。
汉密尔顿强大的体力同样让人佩服不已，这得益于汉密尔顿的父亲是长跑运动员，母亲是短跑运动员，他的天赋更多来源于父亲——爆发力不强，但却耐力十足。那些年的奥本山宫殿里，汉密尔顿总是在不知疲倦地奔跑，他的无球跑动本事甚至被卡莱尔教练视为教科书。他的无球跑动大概到了什么程度呢？队友比卢普斯一度怀疑自己的老队友是否患有先天性跑动综合征。
03-04总决赛第一场整场比赛，汉密尔顿凭借着教科书一般的无球跑动让湖人难以招架，进攻端他极大地消耗了对位的科比，再加上普林斯对科比的缠绕，后者全场只得了11分，而汉密尔顿则是砍下31分帮助球队带走胜利，这也为后来的夺冠奠定了基调。
汉密尔顿与其他球员相比最难能可贵的一点就是，他似乎一直在不停奔跑，一直在寻找投篮机会，更重要的是，在高强度的防守和突然变速的节奏下，他依旧可以保持良好的命中率，不停的跑动也为他赢得了比别人更多的出手机会，同时给防守人带来了巨大的麻烦。让防守人极大的损耗体力。
