92/93 马赛
93/94 AC米兰
94/95 阿贾克斯
95/96 尤文
96/97 多特蒙德
97/98 皇马
98/99 曼联
99/00 皇马
00/01 拜仁
01/02 皇马
如果论难度，肯定是世界杯冠军最难，对于一个球员来说，能世界杯夺冠一次就是巅峰了。你看近几十年没有一个强队能卫冕，能连续进决赛都不容易，多少球星难以圆梦，世界杯夺冠需要实力和运气并存。
但是呢，世界杯冠军和欧冠一样都是杯赛，场次少，存在偶然性，只不过夺冠的肯定是强队。欧冠皇马还能卫冕，以前也出现过王朝球队连续夺冠。
联赛冠军是长期稳定的结果，很难爆冷，近几十年五大联赛冠军爆冷的球队屈指可数。
在足球运动职业化的环境下，所有人都拼尽所有资源去争取每年这几个冠军，尤其是每年都有欧冠联赛，所以很难说谁能轻松夺冠，其实联赛和杯赛一样艰难，不加大投入是难以夺冠的。
在我看来，联赛冠军最难，谁让我是利物浦球迷呢，见证了两个欧冠了都没一个联赛。
题主问“获得五大联赛冠军，欧冠冠军，奥运会冠军和世界杯冠军，哪个最难”？如果我说获得奥运会冠军最难，你会不会觉得我是在黑梅西？
当然不是黑！我说获得奥运会足球赛冠军相对最难，并不是说奥运会足球赛水平有多高，在这几项赛事当中，奥运会的足球赛的水平，不但不如世界杯和欧冠，甚至还不如五大联赛，毕竟奥运会足球赛只能说是U23级别的球足球赛事（超龄球员只有3个）。
可问题是，有球员可以多次参加联赛，多次参加欧冠，甚至参加过3届或5届世界杯，但大部分球员只有一次参加奥运会的机会（奥运会超龄球员不多）。所以，从理论上来说，没获得奥运会足球赛冠军的话，可能就没有下一次机会了。
这样说吧，球员每年都有参加联赛的机会，如果你效力大巴黎、拜仁或尤文图斯的话，你经常都有拿联赛冠军的机会。欧冠也是每年一届，球员只要实力够强，也可以通过转会的方式去强队抱大腿拿欧冠。而世界杯是4年一届，而且无法“转会”，要是投胎到足球弱国，也是没办法的事。
虽然世界杯和奥运会都是4年一届，虽然世界杯的水平比奥运会高好几个档，但毕竟世界杯没有年龄限制啊，理论上，球员还是可以参加好几届，而很少有球员参加过几届奥运会，所以，从几率和难度来说，球员获得奥运会冠军的可能性更低。
你觉得现在的奥运会足球赛算是什么级别的足球赛事呢？欢迎一起讨论。
都难！
足球被称为世界第一大运动，就在于参与人数众多，强队如林，球星如过江之鲫，比赛结果千变万化，没有永远的王者。
难度最大的当然是世界杯。因为世界杯是足球殿堂最高荣誉，是全世界人民的节日，代表一个国家最高荣誉，影响力甚至超过奥运会。世界杯的比赛强度、竞争难度，非其他比赛可以比。所以五星巴西也不能长盛不衰，2014年横扫千军的德意志战车，2018世界杯竟然小组都没出线。
欧洲杯也是一样道理。
至于各国联赛，和杯赛实行赛会制不同，联赛实行主客场双循环，偶然性很小，能获得当年联赛冠军的，一定是赛季最优秀的那支队伍。欧冠和五大联赛道理是一样的，偶然性比世界杯欧洲杯小的多。
至于奥运会足球赛，由于实行23岁以下球员参赛限制，很多足球强国并不重视，含金量是最低的。
谢邀～～
其实从数学概率上来说，奥运会冠军是最难拿到的，不过因为大家都不在乎奥运会这个冠军，没有多少国家会尽全力去争，所以，尽管拿到这个冠军的概率很低，但是也不被视作最难的。说一个球星的历史地位的时候，几乎没有人把奥运冠军拿出来说事的。
随便算算其实就知道，奥运会和世界杯都是4年一次，联赛和欧冠都是一年一次，肯定是前两个更少，另外奥运会有年龄限制，23岁之后就不能参加了，超龄球员只有3个，减少了在国家队滑水的可能，所以仅从概率上来说，肯定还是奥运会更难。
不过就想开篇说的，很多人都是不太在乎这个冠军的，所以个人认为不应该把奥运冠军纳入比较。
而剩下的三个冠军，非要比的话，还是世界杯冠军更难，几个原因，世界杯冠军4年才一次，联赛和欧冠每年都有，所以世界杯冠军肯定是更稀缺的。而且不仅要自己强，重要的是自己还要赶上一个比较不错的国家队。
奥运会历史上有21个国家拿过冠军，世界杯只有8个国家，不仅要打铁自身硬，还得投胎投的好。
感谢邀请。
作为集体运动，想要获得任何一项冠军都不是一件容易的事情。毕竟不是所有人都能站在最高峰，更何况在这个过程中你需要的不仅是发挥自身的能力，还需要一帮优秀的队友与你合力。
如果真要强行区分冠军的难度，联赛冠军最难是业界公认的。楼主提出的几项赛事当中，其他几项基本都是杯赛赛制，杯赛赛制的比赛最大的特点就是淘汰赛一场定胜负，这让比赛的不确定性变得更强。而相对杯赛，积分制的联赛是一场跨度长达9-10个月的战斗，在这个过程当中球队的状态稳定性和延续性需要保持得极好，才能确保拿到冠军。弗格森曾有名言道一个赛事输掉6场，你就输掉了英超冠军，然而如今的现实是利物浦今年只输掉了1场，却只能屈居亚军。
1、巴塞罗那：5冠4亚（1992/1997/2009/2011/2015）
2、皇家马德里：5冠3亚（2002/2014/2016/2017/2022）
3、AC米兰：5冠2亚（1989/1990/1994/2003/2007）
4、利物浦：4冠2亚（1977/2001/2005/2019）
5、马德里竞技：3冠0亚（2010/2012/2018）
历届欧洲杯冠军及夺冠次数排名：西班牙、德国各三冠并列第一
自1960年首届欧洲杯举办至今，截止2021年赛事已经承办了15届，期间共产生了10个冠军，德国和西班牙3次夺冠，是欧洲杯历史最成功的的球队。
德国队分别在1972年、1980年以及1996年三次捧起欧洲杯冠军，其中前两次是在统一前由西德获得。西班牙则在1964年、2008年和2012年三次夺魁，斗牛士军团也是迄今唯一实现欧洲杯连冠的球队。
紧随其后的是法国，高卢雄鸡曾在1984年和2000年两度问鼎冠军，上届欧洲杯法国屈居亚军，无缘追平西、德纪录。另外前苏联、意大利、捷克斯洛伐克、荷兰、丹麦、希腊和葡萄牙各有1次夺冠经历。
依照传统，欧洲杯每4年举办一届，不过受到疫情影响，原定于2020年举办的第16欧洲杯推迟至今年进行，由于是欧洲杯60周年纪念，因此本届欧洲杯仍称作“2020年欧洲杯”。
历届欧洲杯冠军及夺冠次数排名
1.德国（1972、1980、1996）、西班牙（1964、2008、2012）
3.法国（1984、2000）
4.苏联（1960）、意大利（1968）、捷克斯洛伐克（1976）、荷兰（1988）、丹麦（1992）、希腊（2004）、葡萄牙（2016）
