2012年和2021年
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中通过点球大战战胜拜仁慕尼黑，历史上第1次拿到欧冠联赛的冠军。
2020~2021赛季欧冠联赛，切尔西在主帅图赫尔的带领下，表现非常出色。他们在小组赛阶上同样被分在E组，以小组第一的身份晋级淘汰赛。在淘汰赛阶段，他们分别以3-0淘汰2024了马德里竞技、以2-1战胜波尔图、以3-1打败非常强大的皇家马德里俱乐部，再一次杀进欧冠联赛的决赛。决赛中切，凯·哈弗茨打入1球，帮助尔西以1-0成绩战胜曼城，拿到欧冠冠军。
切尔西到目前为止夺得了两次欧冠冠军,分别是在2012年以及2021年。
在2012年的欧冠决赛中，切尔西与德甲豪门拜仁进行比赛中，双方战至点球大战。
最终德罗巴攻进制胜球，帮助切尔西以4-3取得比赛的胜利，首次捧起欧冠奖杯。
2021欧冠决战的双方是切尔西以及曼城之间的对决，双方都是英超中的强队。
哈佛茨在上半场过掉门将空门得手，最终这场比赛以1-0结束，切尔西取得最终的胜利。
切尔西队史第一座欧冠冠军的主教练是迪马特奥。
2011~2012赛季博阿斯执教切尔西期间，切尔西战绩不佳，于是阿布让迪马特奥，临时接手切尔西，充当救火队员，没想到这位过渡主帅带领切尔西在欧冠的半决赛和决赛分别击败了巴萨和拜仁，获得欧冠冠军。
以临时主帅的身份获得欧冠冠军，迪马特奥也是神奇。不过，好景不长，在2012~2013赛季切尔西战绩不佳，迪马特奥中途下课。
