1999年纳达尔还未进入职业网坛，因此并没有参加比赛。在1999年的欧洲15岁青少年锦标赛四分之一决赛中，纳达尔以0-2的总比分不敌法国选手加斯奎特，这是两人的首次交锋。
纳达尔与德约科维奇在中网历史上没有打过一场五个小时的对决，只是在2012年澳网男单决赛：德约科维奇5-7/7-4/6-2/6-7(5)/7-5纳达尔史上最长的大满贯决赛也是有史以来最精彩的底线较量之一。在2011赛季，德约科维奇对纳达尔取得了决赛六连胜，而在这连续第三场世界排名前两位选手联手奉献的大满贯决赛中，西班牙人将对手逼到了极致。这场5小时53分钟的鏖战，两位选手均是拼尽全力。到分出最终胜负的那一刻，世界第一忘情地撕衣庆祝。
于纳豆不同，费德勒在草地上才是他的强项，其中08年的温网决赛、09澳网决赛才是他输得比较惨的，因为输掉了这些比赛意味着他傲人的草地统治力受到威胁，也是标志他职业生涯步入低谷的开始。
和德约科维奇。在2012年澳网决赛，纳达尔7-5，4-6，2-6，7(5)-6，5-7负于德约科维奇。全场比赛耗时5小时53分钟，此役也是纳达尔耗时最长的比赛。
