在2008年北京奥运会8月18日上午11点举行的男子110米栏预赛第一轮第6组比赛中，刘翔由于右脚跟腱伤复发 ，遗憾地在首轮就退出了比赛。2008年10月29日，刘翔在师傅孙海平等人的陪同下，踏上前往美国的班机，开始求医问诊之旅。
2004年，雅典奥运会的110米栏决赛，随着解说员那句经典的“刘翔赢了”，这位中国飞人成为田径领域中新一代的超级偶像。而这个偏冷门的田径小项，也因为他才在国内受到更多人的关注。但是提起刘翔，人们往往不得不提起后来的两次退赛2024：2008年，当集万众期待于一身的刘翔在北京奥运会上退赛时，许多网友将不解化为怒骂；2012年伦敦奥运会，刘翔在比赛开跑后受伤，跟腱断裂的他单脚跳至终点，这一幕触发网友更大的“怒火”，甚至说他在作秀。
因为右脚跟腱伤复发以及背部的伤，长期的体育训练所导致的伤病。 2008年8月18日，刘翔在北京奥运会男子110米栏预赛中右脚跟腱伤复发，中途退出奥运会比赛。 2012年7月13日凌晨，在国际田联钻石联赛英国伦敦站110米栏比赛中以13秒27小组赛第一名的成绩进入决赛，因背部伤病退出决赛。2012年8月7日下午，在伦敦奥运会男子110米栏预赛中，刘翔在攻第一个栏时直接打栏摔倒在地，最终单腿跳过终点无缘晋级。
2015年4月7日下午，刘翔在微博正式宣布退役。
尽管早已计划好在4月7日这一天通过微博发表自己的退役声明，但当那一刻真正来临时，尤其是点下发送的按钮之前，刘翔还是有点坐立不安。轻轻按一下“广播”按钮，就正式意味着自己运动员生涯的结束，更意味着一个伟大时代的终结。
此时，刘翔的大脑已经无法受控制，脑海里快速回放着过往十几年的运动生涯，比如雅典奥运的横空出世夺冠，比如瑞士洛桑12秒88的世界纪录，比如大阪世锦赛上演的第九道夺冠奇迹……这一切犹如甘醇般甜美。苦涩当然也是回忆的一部分，北京奥运、伦敦奥运两度折戟输给伤病，最近三年为之付出千辛万苦的复出计划化为乌有。这个让外界唏嘘不已的结果，更让刘翔本人陷入了沉痛的深思。
在退役声明里，刘翔这样写道：“2012年的伦敦奥运会上，我跟腱断裂之后进行了跟腱重建手术，过去的2年多时间里，我始终坚持艰难的康复训练，梦想着能重新出发。虽然我的心中仍有热血，但我的脚却一次次对我说不，它无法再承受高强度的训练和比赛。”努力过坚持过的刘翔坦然地接受现实：“这两年多虽然每时每刻我都在纠结，但今天，我决定放弃，选择离开，我要新的生活。”这些，也都印证了之前孙海平以及刘翔团队成员的判断
刘翔退役演讲是2014年。
刘翔曾经是我国最杰出最伟大的运动员之一，他为国家取得了许多伟大的荣誉，是当之无愧的跨栏之王，不仅拿到了奥运会冠军，更是短暂的打破了世界纪录，只是长期的训练和比赛导致身体伤病不断，退出了北京和伦敦两届奥运会，并在2014年宣布退役并发表演讲。
